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Lenny eredita l’amore per la musica da sua madre, Lenka Filipová, una popolare cantante ceca. Comincia infatti a suonare il pianoforte a 4 anni, scrive la sua prima canzone a 11 anni e forma la sua prima band a 16 anni. Accompagna la madre in molti concerti in Australia, Canada, Europa e Asia, e partecipa all’International Songwriting Competition in America arrivando in semifinale con la sua canzone You’re My Everything. Nel 2013 cattura l’attenzione dei media e degli addetti ai lavori durante uno showcase durante il quale Universal Music presentava i suoi nuovi talenti.
Dopo aver pubblicato il suo primo EP All My Love nel giugno del 2013, Lenny lascia Praga per trasferirsi a Londra e studiare composizione al British & Irish Modern Music Institute. A dicembre dello stesso anno Lenny pubblica il suo secondo EP intitolato Fighter con il quale ottiene un grande successo di critica e pubblico. È da pochi giorni uscito in Italia il suo primo album Hearts (che è arrivato subito dritto in testa alle classifiche degli album più venduti in Repubblica Ceca, sia in fisico che in digitale) e il primo singolo estratto Hell.o entra in rotazione radiofonica in Italia nel 2017 riscuotendo un notevole successo tanto da essere, dopo 3 mesi, ancora tra i 25 brani più programmati dalle radio italiane.
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